Сергей Николаевич Трубецкой родился 4 августа 1862 года в Москве. Детство провёл с многочисленными братьями и сёстрами в подмосковном имении Ахтырка. В 1874 году он вместе с братом Евгением поступил в частную гимназию Ф. И. Креймана, а в 1877 году — в Калужскую мужскую казенную гимназию, куда переехала семья в связи с назначением отца семейства вице-губернатором.
В 1881 году братья Сергей и Евгений поступили на юридический факультет Московского университета, но Сергей уже через две недели перешел на историко- филологический факультет, где учился сначала на историческом, а затем — на классическом отделении.